2-Chloro-3-fluoro-6-picoline（CAS# 374633-32-6)

pengenalan

Rupa: Biasanya tidak berwarna kepada cecair kuning muda, ciri penampilan ini membayangkan bahawa ia mungkin sensitif kepada cahaya dan haba, dan perlu mengambil langkah untuk mengelakkan kawalan cahaya dan suhu semasa penyimpanan dan pengangkutan, seperti menggunakan botol kaca coklat dan menyimpannya. dalam gudang yang sejuk untuk mengelakkan pendalaman dan kemerosotan warna selanjutnya.

Keterlarutan: Kompaun mempunyai keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa, seperti toluena dan diklorometana, mengikut prinsip keterlarutan yang serupa, dan mempunyai pertalian dengan pelarut organik berdasarkan bahagian hidrofobik molekul; Walau bagaimanapun, keterlarutan dalam air adalah rendah, dan ikatan hidrogen yang kuat antara molekul air sukar untuk dipecahkan dengan berkesan oleh molekul, menjadikannya sukar untuk menyebarkannya.
Takat didih dan ketumpatan: Data takat didih berkait rapat dengan kemeruapannya dan boleh menyediakan parameter utama untuk operasi seperti penyulingan dan penulenan, tetapi malangnya nilai takat didih khusus belum didedahkan secara meluas. Ketumpatannya lebih tinggi sedikit daripada air, dan memahami ketumpatan boleh membantu menganggarkan hubungan penukaran jisim volum dengan tepat dalam operasi eksperimen atau proses industri seperti pemindahan cecair dan pemeteran yang tepat.
Sifat kimia
Tindak balas penggantian: Atom klorin dan atom fluorin dalam molekul adalah tapak reaktif yang berpotensi. Dalam tindak balas penggantian nukleofilik, nukleofil yang kuat boleh menyerang tapak di mana atom klorin dan fluorin berada, menggantikan atom yang sepadan, dan menghasilkan derivatif piridin baharu. Sebagai contoh, ia telah digabungkan dengan beberapa nukleofil yang mengandungi nitrogen dan sulfur untuk membangunkan satu siri sebatian heterosiklik yang mengandungi nitrogen dengan struktur yang lebih kompleks untuk penemuan ubat atau sintesis bahan.
Tindak balas redoks: cincin piridin itu sendiri agak stabil, tetapi apabila oksidan kuat, seperti kalium permanganat dan hidrogen peroksida dipasangkan dengan keadaan berasid, pengoksidaan mungkin berlaku, mengakibatkan kemusnahan atau pengubahsuaian struktur cincin piridin; Sebaliknya, dengan agen penurunan yang sesuai, seperti hidrida logam, secara teorinya mungkin untuk penghidrogenan ikatan tak tepu intramolekul.
Keempat, kaedah sintesis
Laluan sintesis biasa adalah bermula daripada derivatif piridin mudah dan secara beransur-ansur membina struktur sasaran melalui tindak balas halogenasi dan fluorinasi. Sebatian piridin bahan permulaan mula-mula dimetilasi secara terpilih dan kumpulan metil diperkenalkan pada masa yang sama; Kemudian gunakan reagen halogenasi, seperti klorin dan klorin cecair, dengan pemangkin dan keadaan tindak balas yang sesuai, untuk mencapai pengenalan atom klorin; Akhirnya, reagen berfluorinasi, seperti Selectfluor, digunakan untuk memfluorinasi tapak sasaran dengan tepat untuk mendapatkan 2-chloro-3-fluoro-6-methylpyridine.
Kegunaan
Perantaraan sintesis ubat: struktur uniknya disukai oleh ahli kimia perubatan, dan ia merupakan perantaraan berkualiti tinggi untuk pembangunan ubat antibakteria, antivirus dan antitumor baharu. Sifat elektronik dan struktur spatial cincin piridin dan substituennya secara khusus boleh mengikat protein sasaran dalam vivo, dan dijangka akan diubah menjadi bahan aktif dengan keberkesanan yang sangat baik selepas pengubahsuaian pelbagai langkah berikutnya.
Sains bahan: Dalam bidang sintesis bahan organik, ia boleh digunakan untuk mengeluarkan bahan polimer berfungsi, bahan pendarfluor, dsb., berdasarkan keupayaannya untuk memperkenalkan struktur klorin, atom fluorin dan piridin dengan tepat, memberikan bahan elektrik dan optik khas. hartanah, dan menggalakkan pembangunan teknologi termaju seperti bahan pintar dan bahan paparan.